Penelitian ini bertujuan untukmendeskripsikan perencanaan yang disusun guru dalam mengajar dan mendeskripsikan pelaksanaan pembelajaran sejarah berbasis karakter. Penelitian ini dilakukan di SMA Islam Al-Azhar Kelapa GadingJakarta. Menggunakan metode kualitattif dengan rancangan studi kasus yiatu kata-kata tertulis atau lisan dari guru dan peserta didik yang dapat diamatisecara mendalamserta diperoleh daritelaahdokumen yaitu perangkat pembelajaran. Hasil penelitian menggambarkan dua hal yang saling terkait, yaitu perencanaan pendidikan karakteryang dibuat guru dan implementasi guru dalam menginternalisasi nilai utama karakter dalam pembelajaransejarah. Perencanaan yang dibuat gurumenunjukkan bahwa:(1) RPP dalam kedudukannyabagi gurumenjadi pedoman yang penting dalam mengajar, (2) ada kesesuaian antara RPP dengan pelaksanaanya meskipun tidak terlepas dari human error, (3) dan konsep yang digunakan guru mengadopsi dari pendidikan karakter pesantren dan konsep ukhuwah islamiah.Sedangkan Pelaksanaanpembelajaran berbasis karakter yaitu: (1) lima nilai utama karakter (religius, nasionalisme, mandiri, gotong royong dan integritas) yang menonjol tiga nilaiutama karakterdalam pembelajaran sejarah yaitu nilai religius, nasionalisme, dan mandiri. Lima nilai utama karakter itu merupakan usaha dan upaya guru dalam menginternalisasikan dalam pembelajaran sejarah. (2) penerapan model pembelajaran yang digunakan guru dalam mengajar sejarah berbasis karakter sudah menerapkan model pembelajaran yang mendukung pembelajaran sejarah berbasis karakter, yaitu model inquirydan model discovery. (3) media pembelajaran yang digunakan guru yaitu powerpointdan film/ dokumenter.(4) dalam pelaksanaan pembelajaran sejarah berbasis karaktera ada beberapa kendala yang dirasakan guru yaitu menyesuaikan dalil yang ada pada ayat suci Al-Qur’an dan hadist dalam materi pembelajaran dan kondisi peserta didik yang hyperaktif.