Tujuan dari penelitian ini adalah untuk menguji perbedaan pemahaman guru pada pembelajaran transisi dan regulasi diri terhadap hasil belajar matematika siswa kelas 1 SD di daerah Kabupaten Labuhanbatu Selatan Provinsi Sumatera Utara. Penelitian expost facto dengan desain faktorial 2x2. Penentuan sampel menggunakan teknik cluster random sampling. Pengumpulan data dilakukan melalui kuesioner yang dirancang dalam bentuk skala Likert dan skala Gutmen. Analisis data menggunakan ANAVA dua arahdan dilanjutkan dengan uju tuckey. Hasil analisis data menunjukkan bahwa 1) terdapat perbedaan hasil belajar matematikaanak yang diajarkan oleh guru dengan pemahaman guru pada pembelajaran transisi tinggi dan pemahaman guru pada pembelajaran transisi rendahfhitung11,89 ≥ ftabel3,86, 2) terdapat perbedaan hasil belajar matematika anak yang memiliki regulasi diri tinggi dan regulasi diri rendahfhitung4,131 ≥ ftabel3,86), 3) terdapatpengaruh interaksi pemahaman guru pada pembelajaran transisi dan regulasi diri terhadap hasil belajar matematikafhitung74,469 ≥ ftabel3,86,4) terdapat perbedaan hasil belajar matematika antara pemahaman guru pada pembelajaran transisi tinggi dan pemahaman guru pada pembelajaran transisi rendah pada anak yang memiliki regulasi diri tinggiμA1B1 80,68 ≥ μA2B171,72, 5) terdapat perbedaan hasil belajar matematika antara pemahaman guru pada pembelajaran transisi tinggi dan pemahaman guru pada pembelajaran transisi rendah pada anak yang memiliki regulasi diri tinggiμA1B2 72,77 ≤ μA2B2 76,61, 6) terdapat perbedaan hasil belajar matematika antara regulasi diri tinggidan regulasi rendah pada pemahaman guru pada pembelajaran transisi tinggi μA1B1 80,68 ≥ μA1B2 72,77, 7)terdapat perbedaan hasil belajar matematika antara regulasi diri tinggidan regulasi rendah pada pemahaman guru pada pembelajaran transisi rendah μA2B1 71,72 ≤ μA2B2 80,68Kata Kunci: Hasil Belajar Matematika; pemahaman pembelajaran transisi, regulasi diri