Penelitian ini bertujuan mendeskripsikan secara komprehensif tentang sistem organisasi belajar di Pondok Pesantren Buntet Cirebonmulai dari dinamika belajar, transformasi organisasi, pemberdayaan manusia, manajemen pengetahuandanaplikasi teknologi. Penelitian ini menggunakan metode studi kasusdengan jenis intrinsik (intrinsic case study). Teknik pengumpulan data menggunakan wawancaramendalam, observasi dan dokumentasi. Hasil penelitian ini diantaranya: 1) dinamika belajar telah sepenuhnya dilakukanpara kyai dan pengelola yayasan yang memahami akan perannya masing-masing dalam mengarahkan organisasi ke arah pembelajaran yang berkualitas, baik secara individu maupun kelompok. 2) transformasi organisasitelah dilakukan perubahan organisasi dari organisasi yang bersifat tradisional ke organisasi yang terus berkembang. 3) pemberdayaan manusia telah dilakukandengan peningkatan kualifikasi tugas belajar para ustadz dan kyai dalam menghadapi persaingan antar lembaga sejenis maupun globalisasi. 4) manajemenpengetahuan telah dilakukan dengan membentuk sistem yang terorganisir dengan baik dan merekam pengetahuan dari sumber daya organisasi. 5) aplikasi teknologisecara bertahap berkembang danmendukung kebijakan organisasi pesantren dengan memanfaatkan kemajuan teknologi.Kata kunci; Organisasi Belajar, Pondok Pesantren, Sistem.