Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis kemampuan pemecahan masalah matematika siswa melalui pendekatan kontekstual dengan metode think pair share pada pokok bahasan pecahan. Penelitian dilaksanakan di SD IT Titian Ilmu Kota Bekasi pada semester genap tahun ajaran 2022/2023 dengan partisipan penelitian terdiri dari 25 siswa kelas 5. Penelitian menggunakan metode kualitatif studi kasus dengan teknik pengumpulan data berupa observasi, reflektif jurnal, wawancara, dan tes pemecahan masalah. Pendekatan kontekstual dengan metode think pair share dilakukan melalui tiga tahapan, yaitu tahapan think, pair¸dan share. Hasil penelitian secara keseluruhan dari 25 siswa menunjukkan hanya 24% siswa yang mampu mengerjakan tiga soal tes pemecahan masalah dengan tepat. Kemudian sebesar 88% siswa mampu memahami masalah dengan menuliskan informasi yang ditanyakan dan diketahui pada permasalahan. Sedangkan pada tahap selanjutnya mengalami penurunan karena faktor tingkat pemahaman dan penguasaan siswa terhadap konsep, sifat atau aturan yang berkaitan dengan materi. Siswa belajar mengembangkan kemampuan pemahaman konsep pecahan dengan pendekatan pembelajaran yang berkaitan dengan kehidupan sehari-hari. Pembelajaran dengan menerapkan pendekatan kontekstual dengan metode think pair share memberikan kesempatan kepada siswa untuk mengembangkan kemampuan pemecahan masalah matematika melalui refleksi nilai dan diskusi